Exitoso combo de pop creado en 1964 por Gary Lewis (nacido el 31 de julio de 1946 en la ciudad de Nueva York), hijo del famoso cómico norteamericano Jerry Lewis. Influenciado por los grupos de la Invasión Británica, Gary, que se ocupaba de la parte vocal y de la batería, se alió con los guitarristas Alan Ramsey y John West, el bajista David Costell y el teclista David Walker para formar los definitivos Gary Lewis & The Playboys, aseado grupo que inició su carrera musical ofreciendo conciertos en Los Angeles para posteriormente lograr un puesto fijo actuando en Disneylandia.

En breve fueron requeridos por el sello Liberty Records en donde debutarían con el sencillo "This diamond ring", excelente canción compuesta por Al Kooper. El single fue todo un éxito y alcanzó con facilidad el número 1 a comienzos del año 65.

El cuidado en las composiciones pop que los Playboys ejecutarían a la perfección y la exquisita producción de Snuff Garrett y Leon Russell (quien era el principal compositor y participaba habitualmente en la grabación introduciendo su guitarra) conseguirían convertir al grupo de Gary Lewis en una de las formaciones más triunfales de los EEUU (que no en el Reino Unido) a nivel comercial de mediados de década, gracias a temas como "Save your heart for me", "Count me in", "Everybody loves a clown", "Green grass" o "She's just my style".
La llegada de nuevas formas musicales a finales de los 60 como la psicodelia supuso el fin del reinado de Gary (quien también se incorporó al ejército por esas fechas) en las listas estadounidenses, aunque lo intentaron revisitando canciones clásicas como "Rhythm of the rain".
La fortuna no les sonrió y se separarían en 1969 dejando como legado un buen puñado de sobresalientes y pegadizos singles.