Obra clave de Bob Dylan, una sucesión de magistrales canciones que reúnen textos prolijos en imaginería surrealista de tonos acerbos, alucinatorios y cetrinos. La lírica se asienta en sonoridades que conjugan el folk-rock, el rockn'n'roll y el R&B, aportando a Dylan su apoyo instrumental importantes músicos como el guitarrista Michael Bloomfield o los teclistas Al Kooper y Paul Griffin. La producción corre a cargo de Bob Johnston a excepción de "Like a Rolling Stones", conocido tema que contó con la producción de Tom Wilson.

Al citado "Like a Rolling Stone", retrato femenino de degradación personal que define un supuesto perfil de Edie Sedgwick, se suman otros títulos de parecido planteamiento sónico como la soberbia "Ballad of a Thin Man", pieza de reflejos oníricos con pronunciada base de piano, "Queen Jane Approximately", otra historia de declive con personaje de mujer, y "Just like Tom Thumb's Blues", en donde se recoge tanto su herencia simbolista como sus deferencias a Poe, además de temas más cercanos al blues como "Tombstone blues", el medio tiempo "It Takes a Lot to Laugh, It Takes a Train to Cry", "From a Buick 6" y la homónima del disco, canción con referencias bíblicas en el principio de una odisea coral y existencial con ambiente de carretera.

El disco es uno de los principales muestrarios del talento literario de Dylan y de su sapiencia en recoger las tradiciones sonoras de su país, las cuales se vieron engrandecidas en recoger matices al electrificar sus propuestas folkies.

La extensa "Desolation Row", en la que regresa a la pureza folk de sus inicios reiterando sus complejas imaginerías, es la encargada de despedir este sobresaliente álbum, inmediata antesala de otra de sus obras maestras, "Blonde on Blonde".

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